Stupio je u 11. klasu Artiljerijske škole 1874. godine. Ta klasa iznedrila je nekoliko vojvoda i generala koji će obeležiti godine vojevanja u Srbiji sa kraja 19. i početkom 20. veka. Stepini klasni drugovi bili su Živojin Mišić i Mihailo Rašić.
Za Stepu Stepanovića vezane su bojne legendarne bitke srpkse vojske, a kako je unapređen u čin vojvode govori nova epizoda edukativno-dokumentarnog filma iz serijala "Minijature" u produkciji Zastava filma, koja se može pogledati na sajtu Ministarstva odbrane kao i Jutjub kanalu ministarstva i Vojske Srbije.
U tekstu koji prati minijaturu posvećenu vojvodi Stepi Stepanoviću navedeno je da je on kao pitomac-narednik učestvovao u srpsko-turskim ratovima (1876 - 1878), u kojima je stekao prva ratna iskustva, prvi oficirski čin i prva odlikovanja. Naročito se istakao prilikom oslobođenja Vranja.
Učestvovao je u srpsko-bugarskom ratu 1885. godine, gde se i pored poraza srpske vojske istakao kao komandant bataljona. Posle rata uspešno je položio ispit za generalštabnog oficira. Obavljao je značajne dužnosti, od pomoćnika načelnika štaba divizijske oblasti do komandanta pešadijske brigade, bio je načelnik odeljenja u Ministarstvu vojnom i pomoćnik načelnika Glavnog generalštaba. Iako se na svim dužnostima odlikovao preciznim i revnosnim radom, neprestano je težio povratku u trupu.
U periodu neposrednih ratnih priprema za balkanske ratove i Prvi svetski rat najviše vremena proveo je na dužnosti komandanta divizijske oblasti. Najduže se zadržao na mestu komandanta Šumadijske divizijske oblasti u Kragujevcu. U to vreme je u dva maha bio i ministar vojni.
U balkanskim ratovima komandovao je 2. Armijom. Za njegovo ime vezane su uspešna opsada Jedrena i odbrana Pirota.
Na početku Velikog rata bio je na dužnosti načelnika Štaba Vrhovne komande, zastupajući privremeno odsutnog vojvodu Putnika. Nakon toga preuzeo je komandu nad 2. Armijom, sa kojom je izvojevao prvu savezničku pobedu u tom ratu, pobedu na Ceru. Zbog toga je unapređen u čin vojvode.
Do kraja rata komandovao je 2. Armijom, rukovodio njenim povlačenjem preko Albanije i pobedama na Solunskom frontu, koje su krunisane trijumfom na Dobrom polju.
Na svoj zahtev penzionisan je po završetku rata. U penziji je živeo izuzetno skromno, kloneći se pokušaja i ponuda da bude uključen u dnevnu politiku. Odbio je ponuđeno mesto predsednika vlade. Bio je doživotni predsednik "Narodne odbrane". Umro je u Čačku 27. aprila 1929. godine.