Sa Čelsijem je bio prvak Evrope 2012. godine, a u novoj fudbalskoj sezoni u Engleskoj biće trener drugoligaša - Aston Vile.

Roberto di Mateo danas je dobio posao u klubu iz Birmingema, a njegov prvi asistent biće mu bivši saigrač iz Čelsija Stiv Klark.

Di Mateo je već jednom u karijeri vodio drugligaški tim - bilo je to u sezoni 2009/10. kada je bio na klupi Vest Bromvič Albiona.

Posle Čelsija, Di Mateo je bio trener nemačkog Šalkea, do maja 2015. godine, ali je otišao nakon što nije uspeo da se plasira na mesto koje je vodilo u Ligu šampiona.