Umesto da ga u rodnoj zemlji pamte po dobroj karijeri koju je napravio, tokom poslednje dve decenije je često u sukobu sa zakonima.
Nekadašnji fudbalski reprezentativac Kolumbije Dijego Osorio (52) uhapšen je na aerodromu u Medeljinu sa skoro dva kilograma kokaina! Bivši defanzivac želeo je uđe u avion koji je iz Medeljina leteo za Madrid, ali je kontrola na aerodromu u Kolumbiji u njegovim patikama otkrila čak 1.849 grama belog praha po kojem je ova zemlja Južne Amerike poznata.
Ovo nije prvi Dijegov ispad, on je već treći put uhapšen zbog posedovanja i distribucije kokaina. Od kako je završio igračku karijeru Osorio se okrenuo kriminalu i još krajem devedesetih ušao je u taj mračni svet. Prvi put je uhapšen zbog posedovanja i prodaje droge u Majamiju 2002. godine, ali je pušten uz kauciju. Zbog istog prekršaja uhapšen je i u oktobru 2016. godine, ali tada u Bogoti i zbog toga je dobio kućni pritvor.
Po svemu sudeći, nekadašnji fudbaler koji je u karijeri igrao i sa najvećim imenima kolumbijskog fudbala poput Valderame i Igite sada neće uspeti da se izvuče. Verovatno ga čeka duža zatvorska kazna, tokom koje će imati vremena da razmišlja o tri hapšenja u poslednje dve decenije.
Osorio je profesionalnu karijeru započeo u dresu Independijentea iz Medeljina, a zatim je nastupao za Atletiko Nasional i Santa Fe. U periodu između 1991. i 1995. godine odigrao je 17 mečeva za reprezentaciju Kolumbije, a predstavljao je svoju zemlju i na Olimpijskim igrama u Barseloni 1992. godine. Igrao je na poziciji levog beka.