Milan je mislio da će naslediti Nestu i Maldinija, ali karijera srpskog defanzivca nije pošla u očekivanom pravcu.
Stefan Simić je na pragu potpisivanja ugovora sa Zrinjskim! Reprezentativac Češke srpskog porekla važio je za velikog talenta u mlađim danima, Đenova ga je kupila od Slavije iz Praga 2012. godine za 12.000.000 čeških kruna, a nakon toga je prešao i u Milan. Za "rosonere" je nastupao do 2014. do 2019. godine, ali je za ovaj klub uspeo da upiše samo jedan zvanični nastup.
Slali su ga na pozajmice u Vareze, Muskron, Krotone i Frozinone, a 2019. godine je posle isteka ugovora napustio Milano i potpisao ugovor sa Hajdukom iz Splita. Posle četiri godine u HNL-u i osvojenog kupa sa "bilima" sada je slobodan igrač i u trci za njegov potpis najveći favorit je za sada klub iz Mostara.
Simićev otac Radoje je Srbin iz Prijedora, a majka Slavica mu je Hrvatica iz Zagreba, pa je ovaj defanzivac koji pokriva pozicije centralnog i desnog defanzivca imao veliki izbor kada je birao za koga će da igra. Zbog oca je imao pravo da nastupa za Srbiju i Bosnu i Hercegovinu, zbog majke je mogao da obuče dres Hrvatske, a kako je kao dete stigao u Češku imao je opciju da zaigra za ovu reprezentaciju. Igrao je za Čehe u svim mlađim kategorijama i uspeo da upiše dva nastupa za seniorski tim.