Krenuo je iz Čačka i dosegao evropske visine. Jedan je od najuspešnijih košarkaških trenera u Evropi. Jedini je u svetu osvajao zlatne medalje na šampionatima sveta i kao igrač i kao trener.
"Stvarno ludo volim košarku, igrao sam sa drugarima kao klinac košarku po ceo dan. Sećam se da je najlepši poklon bio kad mi je otac kupio bicikl da lakše odlazim na treninge. Otac me je naučio najvažnijoj stvari - poštuj ljude ako želiš da te poštuju. To mi je ostalo urezano...", ispričao je Obradović u jednom ranijem intervjuu za sajt Evrolige.
Ispričao je da je oduvek hteo da postane trener.
"Bio sam kapiten nacionalnog tima. Tada su mi ljudi iz Partizana ponudili da postanem trener. Pitao sam ih da mi dozvole da i dalje budem igrač, a oni su mi odgovorili da treba da odlučim da li ću da budem trener ili igrač. Odlučio sam da budem trener, jer sam to oduvek želeo", rekao je Obradović, koga je i Dušan Ivković savetovao da prihvati ponudu.
Mnogi su tada vrteli glavom, smatrajući da je Obradović "zelen" da patike zameni trenerskom stolicom.
"Pitali su mnogi - kako je moguće da neko ko je još igrač bude odjednom trener i govorili su o mom bliskom odnosu sa igračima kao nečemu otežavajućem. Mnogi su sumnjali. Na to sam ja odgovarao. 'To je moja prednost, oni me poznaju, poznaju moj karakter, bio sam najstariji, njihov kapiten... Sve je ok'".
Sa Aleksandrom Đorđević je bio saigrač i cimer u Partizanu u to vreme.
"Nismo bili iznenađeni što će nam on postati trener. Nekako je to bilo 'prirodno' za sve nas. Znate, ja sam bio prvi igrač koga je on izbacio iz igre. On je bio takav, bez obzira na to što smo bili donedavno saigrači, cimeri i što smo bili prijatelji. On je smatrao da sam pogrešio i izbacio me je napolje", ispričao je Đorđević.
Takav stav i ponašanje Obradovića i njegovo pregalaštvo, uz nesebičnu pomoć legendarnog Aleksandra Nikolića, doveli su ga do prvog velikog uspeha - osvajanja titule prvaka Evrope sa Partizanom 1992. godine.
"To je bio neverovatan uspeh, to je bilo kao ostvarenje sna. Biti prvak Evrope sa prosekom godina od 22 godine stvarno je bilo neverovatno. Sećam se da mi je moj veliki mentor, profesor Nikolić, čestitao i poželeo mi mnogo sličnih trofeja. Sad kad se setim toga tada sam mislio da se tako nešto nikada neće ponoviti...", ispričao je Obradović.
Profesor Nikolić je bio u pravu. Obradović je nastavio da niže uspehe i osvaja titule u svim klubovima u kojima je radio.
Sa španskim Huventudom je 1994. godine osvojio titulu prvaka Evrope, pa 1995. sa Real Madridom, pet puta sa Panatinaikosom (2000, 2002, 2007, 2009 i 2011) i jednom sa Fenerbahčeom (2017).
Sa Realom je 1997. osvojio Kup Rajmunda Saporte, iste godine sa italijanskim Benetonom osvaja Superkup Italije, sa Panatinaikosom je 11 puta bio prvak Grčke a sedam puta je osvojio kup.
U sezoni 2006/07. Obradović je predvodio Panatinaikos do trostruke krune i dobio nagradu "Aleksandar Gomeljski" koja se dodeljuje najboljem evropskom treneru.
Tu nagradu je ponovo dobio 2011. kada je sa Panatinaikosom peti put osvojio Evroligu. Grčkog velikana je napustio na kraju sezone 2011/12. Od leta 2013. godine je trener turskog Fenerbahčea.
Sa reprezentacijom SRJ je 1995, zajedno sa Dušanom Ivkovićem, osvojio Prvenstvo Evrope y Atini. Naredne godine je postao prvi trener reprezentacije i osvojio srebrnu medalju na Olimpijskim igrama 1996. godine u Atlanti, a zatim i zlatne medalje na Evropskom prvenstvu 1997. godine u Španiji i na Svetskom prvenstvu 1998. u Grčkoj. Takođe ima i bronzanu medalju sa Evropskog prvenstva 1999. godine u Francuskoj.
Njegov sadašnji klub pripremio je za Obradovića specijalan video povodom njegovog 58. rođendana.
O njemu su rekli da je: "sjajan prijatelj", "inteligentan", "pobednik", "lider", "kreativan", "otvorena osoba", a Jan Veseli ga je ovako opisao: "Nervozan" :)
Zvezda dobila derbi posle drame: Partizan skupo platio za greške, Kalinić stavio tačku!
"Kome treba ova smejurija?": Željko Obradović povisio ton pred novinarima posle poraza u derbiju
Zvezdina pobeda za glavobolju Partizana: Dva poteza rešila derbi, ovo su plusevi i minusi "večitih"
Obradović pokazao srednji prst dok je pričao o sudiji: "Ja njemu na engleskom i na 'Vi', a evo šta mi je odgovorio"
"Nije bilo pet sekundi, a svirano je!": Partizanov Amerikanac kritikovao odluku sudija u završnici derbija