Kada nije bio na terenu život Alena Ajverona je bio sve samo ne sportski, slobodno vreme zvezde NBA lige svodilo se na izlaske po noćnim klubovima, pijanstva, kockanje i provod sa ženama. Karijera Ajverona je bila zadivljujuća, a često se susrećemo sa izjavama da bi bila još bolja da nije bio poročan. Alenov dugogodišnji protivnik Gilbert Arenas u jednom podkastu dao je zanimljiv odgovor na ovo pitanje.

"Pomislio sam ako igra ovako dobro šta bi se tek desilo da Alen ne izlazi po klubovima i da se ne opija svake noći. Izazvao sam ga da bude "čist" dve sedmice. Tako je i bilo legao je rano, nije se napijao.Znate šta se desilo? Bio je očajan imao je dve najlošije nedelje u karijeri. Rekao sam mu: 'Nastavi da se opijaš i izlaziš brate' Dao je 50 u sledećoj utakmici", vidno nasmejan prepričao je anegdotu Arenas.

Arenas i Ajverson nikada nisu bili saigrači, već ljuti protivnici. Publika najače košarkaške lige na svetu sa radošću je pratila susrete najboljeg napadača NBA i jednog od najboljih bekova te ere. Arenas se dotakao i duela protiv Ajversona:

"Radije bih čuvao Kobija nego Alena, Kobi će ići na svoje mesto, i zna se kako igra kroz napad. Dobio bi loptu, video da li neko gleda, dodao bi ili bi šutnuo, ali Alen... Čim bi dobio loptu, pravio bi milion finti i pokušao bi da te probije", rekao je Arenas u podkastu "No Čil". 

Ajverson je odigrao 14 sezona u NBA ligi, a igrao je na poziciji pleja, osvojio je nagradu NBA Rookie godine 1997. i bio je 11 puta NBA Ol-star. Takođe on je osvojio nagradu za MVP-a Ol-Star utakmice 2001. i 2005. i bio je najkorisniji igrač lige (MVP) 2001. U košarkašku kuću slavnih primljen je 2016. Alen se često smatra jednim od najboljih strelaca i najuticajnijih igrača u istoriji NBA.