Obojicu je vodio 11 godina ka statusu legende - Majkla Džordana dve kao asistent i devet kao trener Čikago Bulsa, a Kobija Brajanta u dva navrata kao trener Los Anđeles Lejkersa, pet pa još šest godina.
Zahvalili su mu se sa 11 šampionskih titula, što je 74-godišnjeg Fila Džeksona učinilo najtrofejnijim NBA trenerom svih vremena, sa dva prstena više od tvorca moćnih Boston Seltiksa, Reda Ojerbaha.
U godini u kojoj se svet košarke teško pomirio sa odlaskom Brajanta, pa velikom pažnjom pratio dokumentarac o Džordanu, "Big Fil" ponudio je navijačima dragoceno poređenje dvojice neponovljivih asova.
"Majkl je bio neprevaziđen u kontrolisanju raspoloženja ekipe, svestan moći koju donosi njegovo samo prisustvo", rekao je Džekson o čoveku sa kojim je osvojio šest titula.
Kao mlađi, opterećen ulogom Džordanovog naslednika i prisustvom još jednog superstara u timu, Šakila O'Nila, Brajant je morao mnogo da radi i uči da bi dostigao nivo samopouzdanja i poštovanja potreban da bi se "vedrilo i oblačilo" u svlačionici.
"Kobi je prešao dug put da bi stekao pravo na to. Bio je odličan posle dobrih utakmica, ali bilo je potrebno mnogo iskustva da bi podneo neprijatno hladne istine, koje vođa oseti u kostima posle teških poraza. Majkl je to imao u sebi", rekao je Džekson, koji je do kratkog povlačenja sa klupe Lejkersa osvojio tri vezane titule sa tandemom Brajant/O'Nil, a potom još dve sa Brajantom kao neprikosnovenim liderom.
Otkrio je i da su im pristupi bili bitno drugačiji.
"Džordan nije štedeo saigrače, često ih je stavljao na neprijatne testove kako bi izvukao najviše iz njih, dok je Brajant podizao standarde tako što nikome nije dozvoljavao da trenira jače od njega, uvek je bio prvi koji ulazi i poslednji koji izlazi iz sale", rekao je Džekson, koji je kao igrač osvojio dve titule sa Njujork Niksima - do danas jedine koje ta franšiza ima.