Tokom devedesetih je ponikao u Zvezdi kao vrlo talentovan igrač, osvojio je sa crveno-belima dve titule prvaka Jugoslavije, a onda se našao na prekretnici.
Sve je počelo kao igra, dugo nije sebe ni smatrao za profesionalog košarkaša, ali sjajne igre u crveno-belom dresu Dejanu Tomaševiću donele su poziv u reprezentaciju, ali i u redove Partizana! Košarkaš koji za transfer nije smeo da kaže ocu prisetio se kako je izgledao dogovor sa crno-belima kada je postojala šansa da se vrati u crveno-beli tabor.
"Sam taj početak kada sam igrao još uvek sebe nisam doživaljavao kao profesionalnog košarkaša. Ja sam iz juniorskog programa gde smo trenirali utorkom i četvrtkom došao u seniorski program sa vrlo često dva treninga dnevno sa svim tim putovanjima i moje telo i moj um nisu bili spremni na sve te napore. Sticajem okolnosti sam vrlo brzo bačen u vatru. Crvena zvezda u mojoj prvoj sezoni nije imala baš sjajnu ekipu i desilo se da sam bio i član prve petorke na nekim mečevima iako nisam bio standardan u juniorima", opisao je svoj početak Tomašević za TV Arena sport.
Njegov transfer iz Zvezde u Partizan zatresao je Jugoslaviju, ali je malo poznato da je bilo ponuda da se vrati među crveno-bele! To se sve dešavalo pred odlazak na Svetsko prvenstvo 1998. godine u Atini, a kada se naš tim vratio sa zlatom iz Grčke u Beogradu ih je dočekao Slobodan Milošević.
Pred očima predsednika Jugoslavije ljudi iz Crvene zvezde i Partizana tada su dogovorili šta će biti sa centrom tima koji se okitio zlatom u Atini!
"To je bilo pred odlazak na Svetsko prvenstvo '98 u Atinu, tada su me kontaktirali neki ljudi koji su tada vodili Crvenu zvezdu i ponudili su mi da se vratim u taj klub. Ja sam imao "buyout", imao sam pravo da izađem iz ugovora sa Partizanom i jedna od pametnijih odluka koju sam doneo je što sam tu odluku odložio za posle Svetskog prvenstva jer sam želeo da budem skoncentrisan samo na SP. To je dobra stvar jer se sećam kada smo se vratili i imali prijem kod Slobodana Miloševića, na tom sastanku. tj. prijemu su bili neki ljudi koji su vodili i Crvenu zvezdu i Partizan i u dogovoru ispred samog Slobe je dogovoreno da ipak ostanem u Partizanu i da se ne vraćam u Crvenu zvezdu i to je bila dobra odluka jer mislim da taj povratak u Crvenu zvezdu ne bi bio dobar", iskren je bio Dejan Tomašević u emisiji "Teme do Arene".