Benson je poginuo u Ostinu, gradu u kome je ostvario lepu koledž karijeru u ekipi univerziteta Teksas.

Do saobraćajne nesreće je došlo oko 22.30 časova, a policija je kao glavne razloge navela veliku brzinu i lošu vidljivost.

Tridesetšestogodišnji Benson vozio je motocikl, a sa njim je bila i devojka, koja je takođe preminula na licu mesta.

U završnoj godini koledža izabran je za najboljeg raning beka u NCAA ligi, a na draftu 2005. su ga četvrtim pikom izabrali Čikago Bersi. U tom timu nije imao značajnu ulogu, ali je ostalo upisano da je 2007. bio učesnik Superboula, u kome su Bersi izgubili od Indijanapolis Koltsa.

Leta 2008. prešao je u Sinsinati Bengalse, da bi karijeru završio 2012, kada je nedugo nakon potpisa za Grin Bej Pekerse doživeo povredu stopala.

U NFL je ukupno zabeležio 32 tačdauna i istrčao 6.017 jardi.