PR služba glumca potvrdila da je zaprosio Bret Rosi, koja je duplo mlađa od njega.
"Spustio se na koleno i zaprosio me dok je Sunce izlazilo iznad Havaja. Odabrao je divan prsten, presrećna sam. On je moj najbolji prijatelj i srodna duša", saopštila je Rosijeva.
Bret je igrala u više od 30 "filmova za odrasle", među kojima su ostvarenja sočnih naslova kao što su "Lesbian workout", "Seduced by mommy", "My roommate is a lesbian 3" i druga.
Čarli iz veze sa ljubavlju iz srednje škole Polom Profit ima ćerku Kasandru, rođenu 1984. godine. Devedesetih je godinu dana bio u braku sa Donom Pil. Sledeća supruga, "Bondova" devojka Deniz Ričards rodila mu je ćerke Sem i Lolu pre nego što ga je 2005. optužila za napad i pretnje smrću dok je bio pod dejstvom kokaina. Nakon razvoda od Ričardsove, oženio se glumicom Bruk Mjuler koja mu je rodila blizance Boba i Maksa. Razveli su se 2011, a Šin je otada promenio nekoliko devojaka, uglavnom glumica iz "filmova za odrasle".