Drejton je pred sudom u Las Vegasu priznao krivicu za pokušaj fizičkog napada, čime je izbegao da ga terete za mnogo ozbiljniji pokušaj ubistva. Ovom nagodbom osuđen je na uslovnu kaznu, ukoliko je prekrši sleduje mu godinu dana zatvora.
Da mu se sudilo za pokušaj ubistva, presuda "kriv" značila bi do 12 godina zatvorske kazne.
Osim što je član jednog od najpoznatijih rep sastava na svetu, Flavor Flav je učestvovao u rijalitiju "Nadrealan život", tokom kojeg se "smuvao" sa glumicom Brigit Nilsen. VH1 je paru dao sopstveni rijaliti "Čudna ljubav", a reper je kasnije dobio svoj rijaliti "Ukus ljubavi", u kojem je tokom tri sezone tražio idealnu devojku.
Inače, on je mnogo puta bio hapšen zbog nasilja, droge ili saobraćajnih prekršaja, i bezbroj puta je boravio iza rešetaka i na rehabilitaciji
