Totenhem i Milan odigrali su 0:0 u Londonu, u revanšu osmine finala Lige šampiona, zbog čega je plasman u četvrtfinale izborio italijanski šampion. Roso-neri su sačuvali "nulu" u Engleskoj i ušli među osam najboljih ekipa na kontinentu u istoj večeri u kojoj je to uradio i Bajern, pobedivši Pari Sen Žermen.
U utakmici koja je kasnila zbog gužve ispred stadiona, pa je završena nakon susreta Bajern - PSŽ, navijačima Totenhema sve je bilo jasno kada su videli da defanzivac Kristijan Romero dobija crveni karton zbog grubog faula na Teu Ernandezu. Bio je to dokaz nemoći engleskog tima u 78. minutu, jer nikako nije uspeo da povede i da izjednači u dvomeču. Ispostavilo se da je četvrtfinalistu odlučio gol Brahima Dijaza u 7. minutu utakmice na San Siru. Tim pogotkom ispisala je još jedna stranica istorije sedmostrukog šampiona Evrope, koji nije ušao u četvrtfinale Lige šampiona još od sezone 2011/12. Tada je do te faze stigao u čuvenom dvomeču protiv Arsenala, u kojem je pobedio kod kuće 4:0, a kod kuće izgubio 0:3 i nekako ušao u sledeću rundu. Ovog puta bilo je drastično manje zanimljivo i atraktivno, ali u Milanu neće previše brinuti o "umetničkom utisku", jer su četvrtfinalisti Lige šampiona.
Iako su golmanu Milana Majku Manjanu pretili i vezista Pjer-Emil Hojberg i napadač Hari Kejn i iako je Divok Origi pogodio stativu gola Totenhema, u revanšu u Londonu nije bilo golova, što je automatski završilo evropsku sezonu engleskog predstavnika. Totenhem će do kraja takmičarske 2022/23 pokušati da se vrati u grupnu fazu kroz Premijer ligu, u kojoj trenutno zauzima četvrto mesto, sa tri boda više od petoplasiranog Liverpula i četiri od Njukasla, koji ima i dve odigrane utakmice manje.
Isto tako, ostaje činjenica da Antonio Konte ne uspeva da napravi uspeh u Ligi šampiona, jer je i dalje njegov najveći uspeh ulazak u četvrtfinale sa Juventusom u sezoni 2012/13. Posle toga je čak tri puta ispadao u nokaut fazi (jednom sa Juventusom, dva puta sa Interom), a po jednom u osmini finala sa Čelsijem i Totenhemom. Kao igrač je osvajao Ligu šampiona i postajao prvak sa Juventusom, ali kao trener ne uspeva ni približno visoko da se popne u najjačem takmičenju.