Miladinović je rođen 2. decembra 1948. godine u Beogradu, u porodici operskih umetnika - majka Milica bila je prvakinja Opere Narodnog pozorišta u Beogradu, a otac Dušan, prvi dirigent i direktor Beogradske opere.

Posle završene beogradske Klasične gimnazije, diplomirao na Akademiji za pozorište, film, radio i TV u Beogradu, na odseku za pozorišnu režiju u klasi Vjekoslava Afrića sa diplomskom predstavom "Jelisavetini ljubavni jadi" izvedenom u Ateljeu 212.
Titulu magistra teatroloških nauka stekao je na FDU u Beogradu sa tezom "Razvoj operske režije u Beogradu i Novom Sadu od 1919. do 1975. godine".

Bio je prvi reditelj Opere i Drame i dva puta umetnički direktor Opere Srpskog narodnog pozorišta u Novom Sadu, kao i umetnički savetnik za velike scenske projekte Centra "Sava" u Beogradu.

Iz Novog Sada prešao je u Beograd gde je postavljen za reditelja Opere Narodnog pozorišta u Beogradu, a na predlog i poziv celokupnog beogradskog operskog ansambla postao umetnički direktor.

Na toj funkciji ostao i tokom NATO bombardovanja uprkos brojnim pozivima koje je imao iz inostranstva.

Posle nekoliko godina postao je, opet po pozivu, umetnički direktor Opere i teatra "Madlenianum" u Beogradu.

Funkciju direktora Opere Narodnog pozorišta u Beogradu obavljao je i u periodu od oktobra 2012. do septembra 2013. godine.

Miladinović je bio i profesor i umetnički direktor operskog pozorišta Medouz škole umetnosti na Južno-metodističkom univerzitetu (SMU) u Dalasu (Teksas, SAD).

Bio je vanredni profesor glume i operskog studija na FMU u Beogradu i vanredni profesor glume i režije u Tornton školi za muziku Univerzitetu Južne Kalifornije (USC) u Los Anđelesu.

Dejan Miladinović je reditelj koji je, u poređenju sa ostalim jugoslovenskim kolegama, realizovao najveći broj praizvođenja muzičko-scenskih dela domaćih kompozitora, ističe nacionalni teatar.

Pored režije bavio se i pisanjem libreta (Kuljerić - Moć vrline, Bruči - Prometej, Jevtić - Mandragola, Despić - Veseli popovi banatski, Frisina - In Hoc Signo...), komponovanjem muzike za dramske predstave i kreiranjem scenografija.

Dobitnik je i većeg broja značajnih profesionalnih priznanja i nagrada za svoja rediteljska ostvarenja te je tako jedini je trostruki laureat prvih nagrada za režiju žirija jugoslovenske muzičke kritike na Festivalu kamerne opere i baleta "Anale" u Osijeku.

Miladinović je rediteljski postavio ukupno 158 predstava, uglavnom operskih - od Monteverdija do savremenih domaćih i inostranih kompozitora, u profesionalnim pozorištima bivše SFRJ (Beograd, Novi Sad, Skopje, Zagreb, Split, Osijek, Sarajevo) i u inostranstvu.
Samo u SAD i Kanadi postavio je više od 60 operskih premijera (Njujork, Dalas, Baltimor, Honolulu, Atlanta, Milvoki, San Dijego, Sijetl, Kolumbus, Ostin, Nju Džersi, Los Anđeles, Detroit, Vinipeg, Nju Orleans, Vankuver, Edmonton...).

Sarađivao je sa brojnim slavnim imenima svetske operske scene.

Godine 2014. dobio je Plaketu Narodnog pozorišta u Beogradu za značajne aktivnosti u radu nacionalnog teatra.

Mesto i vreme sahrane biće naknadno objavljeni, a komemoracija će biti održana početkom pozorišne sezone u Narodnom pozorištu u Beogradu.