Dragoslav Šekularac je osnovnu školu, četiri razreda gimnazije, kao i metereološku školu učio u Beogradu. Međutim, za obrazovanje nije mario, jer je fudbal postao njegova glavna preokupacija. Kad ga je Dimitrije Milojević, nekadašnji fudbaler BASK-a, trener i štamparski radnik Politike, primetio u dvorištu Druge muške gimnazije, odmah mu je bilo jasno koliki talenat poseduje.

Prvotimac Crvene zvezde postao je 6. marta 1955. i crveno-beli dres nosio do 5. juna 1966. Za Zvezdu je odigrao 375 mečeva, od toga 156 prvenstvenih i postigao je 119 golova. Sa crveno-belima je osvojio pet titula prvaka (1956,1957,1959,1960. i 1964) i jedan trofej u nacionalnom kupu (1959), kada je bio tvorac pobede nad Partizanom u finalu.

Iako se više isticao izvanrednom tehnikom i trikovima u igri, postigao je i značajne golove u crveno-belom dresu. Sa nepunih 18 godina bio je strelac pobedonosnog gola u 17. "večitom derbiju", kada je matirao golmana Partizana u 34. minutu i doneo trijumf ekipi Zvezde od 1:0. U rekordnoj pobedi protiv splitskog Hajduka postigao je poslednji gol za veliki trijumf od 7:0 u prvenstvenom meču odigranom 7. septembra 1958. godine.

Bio je strelac za trijumf 3:2 u polufinalu Kupa 1958. godine protiv Partizana u 73. minutu utakmice.

Dva puta se upisao u strelce u revanšu četvrtfinala Kupa sajamskih gradova protiv Espanjola (5:0), za plasman crveno-belih u polufinale, gde ih je zaustavila Barselona. Matirao je i čuvara mreže ekipe Ruda Hvezde u revanšu finala Dunavskog kupa 1958. godine, kada je Zvezda pobedom od 3:2, osvojila vredan evropski trofej.

Incident koji je u jesen 1962. imao sa arbitrom Pavlom Tumbasom (ošamario ga usred prepunog Čaira u meču Radnički Niš – Crvena zvezda) udaljio ga je iz fudbala godinu i po dana, zapravo mnogo duže, jer se nalazio na vrhuncu karijere. Govorilo se da je Šekularac bio revoltiran odlukom tadašnjih vlasti da ne puste tada miljenika Zvezdinih navijača da pređe u italijanski Juventus. Juventus je nudio Šekularcu rekordan ugovor od 600.000 dolara.

Godinu dana proveo je u Karlsrueu, ali usled povrede kičme nije pružao adekvatne igre, da bi se potom vratio u Beograd i, zajedno sa Milošem Milutinovićem, igrao jednu sezonu za OFK Beograd. Pred kraj 1969. godine ponovo je prešao granicu, igrao za Santa Fe iz Bogote i Milionarios iz Kalija. Igrao je i za Bele Orlove iz Kanade 1975. godine, gde je bio igrač i trener i francuski Pariz (1975/76).

Igračku karijeru je završio na malom fudbalu u američkom Dalasu.

Radio je kao trener mlađih kategorija u Zvezdi. Jedan je od idejnih kreatora Zvezdine zlatne generacije iz 1991. godine. Želeo je da napravi tim od mladih i perspektivnih, ali neafirmisanih igrača. Predložio je tadašnjem direktoru Draganu Džajiću da se kupuju samo najbolji mladi fudbaleri iz tadašnje Jugoslavije, što je on i prihvatio. Preuzeo je prvi tim Crvene zvezde u drugoj polovini sezone 1988/89. Već u sledećoj sezoni (1989/90), osvojio je duplu krunu sa velikih devet bodova prednosti u odnosu na drugoplasirani Dinamo iz Zagreba (tada su se za pobedu dobijala dva boda).

Zbog fizičkog obračuna sa službenim licem, na terenu, posle meča u Kelnu u Kupu Uefa, kažnjen je sa sedam mečeva zabrane vođenja tima u evropskim kupovima. Uprava kluba je zbog nemogućnosti da Šekularac vodi tim u Kupu šampiona 1990/91, odlučila da ekipu preuzme Ljupko Petrović koji je kasnije odveo tim do titule evropskog prvaka.

Pored Zvezde, Šekularac je u trenerskoj karijeri vodio i OFK Mladenovac, Futskrej Džast iz Melburna (od 1986. do 1987), Al Nasr iz Rijada (1992), radio je i u Gvatemali u periodu od 1984. do 1985. godine, bio trener Amerike iz Meksika (1990/91), Hajdelberg Junajteda iz Australije (1993. godine), Atletiko Marbelje (1994/95), Busana iz Južne Koreje (1996), Obilića (od 1998. do 2000), gde je bio i sportski direktor 2002. godine. Poslednji angažman kao trener je imao u Srpskim Belim Orlovima iz Kanade 2006. godine.

"Čistio sam Šekiju kopačke, svako jutro"

REPREZENTACIJA

Uz dve utakmice za mladu (1955-1956) i osam (uz dva gola) za omladinsku ekipu (1954-1956), odigrao je i 41 utakmicu za reprezentaciju Jugoslavije, za koju je postigao šest golova. Debitovao je 30. septembra 1956. protiv Čehoslovačke (1:2) u Beogradu, a od nacionalnog dresa oprostio se 1. juna 1966. u prijateljskom susretu protiv Bugarske (0:2) u Beogradu.

Debitujući u državnom timu kao levo krilo, kasnije je igrao na svim mestima u navali. Neposredno posle prve utakmice za reprezentaciju, učestvovao je na Olimpijskom turniru 1956. u Melburnu, a 1958. i 1962. igrao je na Svetskim prvenstvima u Švedskoj i Čileu. Dok je u Švedskoj igrao na prve dve utakmice (protiv Francuske i Paragvaja), četiri godine kasnije u Čileu odigrao je svih šest utakmica i, prema mnogim ocenama, bio medu najboljim igračima celog prvenstva.

U nizu utakmica koje je odigrao za reprezentaciju, posebno je zapamćena ona 11. maja 1958. protiv Engleske (5:0) u Beogradu, na kojoj je u navalnom triju sa Milutinovićem i Veselinovićem, pružio jednu od svojih najboljih utakmica u nacionalnom timu.